Le nom Corsaire tire ses origines d’un projet de rock progressif qu’avaient les membres fondateurs du groupe : Louis Monty-Tremblay et Jérémie Pelletier. Leur amitié ainsi que leur collaboration au sein du groupe Les Mauvaises Herbes¹ les avaient amenés à pousser plus loin les improvisations de guitare électrique-piano, exploration musicale qui déboucha sur trois compositions plus ou moins inachevées.

Louis Monty-Tremblay fut alors engagé au restaurant thématique Fourquet-Fourchette de Chambly comme préposé à l’accueil en 2004. Ce restaurant engage des musiciens traditionnels pour faire de l'animation aux tables, selon une formule semblable au service qu’offre Oyez Oyez Productions. Très intéressé par la musique traditionnelle, Louis prend contact avec le duo Justine et Séverin et commence à jouer quelques samedis soir avec Andrée-Anne Tremblay (Justine). Cette dernière quitte momentanément le restaurant et Louis commence à jouer les dimanches pour le brunch. Louis recherche premièrement une violoniste pour remplacer Justine. Il auditionne deux jeunes filles, sans résultats concluants. Par l’entremise de la deuxième violoniste, dans un party, il rencontre Jonathan Forest, percussionniste qui lui donne son numéro en cas de besoin. Entre-temps, Jérémie sort l’accordéon de sa grand-mère et commence à faire des petits contrats « Nouvelle-France » avec Louis, utilisant le répertoire glané pour les soirées au Fourquet-Fourchette.

De plus en plus, les pratiques électriques cessent et les reels et chansons traditionnelles remplacent le rock de Corsaire. Un an plus tard, Louis rappelle Jonathan Forest pour faire partie du groupe.

Andrée-Anne Tremblay recommande Marie Saint-Onge, une de ses amies flûtiste professionnelle, à Louis. Marie se joint au groupe et, fort de cette nouvelle formation, Corsaire joue dans bien des événements tels des expositions d’art, des fêtes de quartier, des festivals et un mariage médiéval.

Le groupe décide alors d’enregistrer un DVD promotionnel afin de faire valoir non seulement sa musique, mais aussi ses costumes et sa présence sur scène. Cela permet au groupe de se produire au festival Bières et Saveurs de Chambly en septembre 2006, dernier spectacle de la première formation. Dans les semaines qui suivent le festival, le groupe cesse de collaborer avec Marie Saint-Onge et avec Jérémie Pelletier, parti en Asie pour une période de huit mois.

Après deux ans de brunch du dimanche et de remplacement à l’animation musicale historique du Fourquet-Fourchette, Oyez Oyez Productions contacte Louis concernant l’animation à l’Auberge du Dragon rouge. Jérémie et Louis se présentent aux auditions comme « Solime et Nimbus » et sont engagés. À cette audition, Louis fait la rencontre de Julien Després, percussionniste, venu passer l’audition avec un autre duo, « Lancelot et Rougeot ». Louis et Jérémie font l’animation quelques soirs au Cabaret du Roy, autre restaurant sous bannière Oyez Oyez et Jonathan Forest et Louis font l’animation au Dragon rouge trois soirs.

Louis doit se trouver un nouveau collaborateur pour le Dragon : il téléphone alors à Julien Després. Julien et Louis sont, depuis 2006, « musicailleux » à l’Auberge du Dragon rouge sous le nom de « Arnould et Rougeot ».

Louis et Jonathan rencontrent Marc-Antoine Bérubé, violoniste, dans une session de musique celtique, et il se trouve que Julien Després et Marc-Antoine Bérubé ont déjà eu un groupe de musique irlandaise auparavant. Le contact se fait vite et le reste de Corsaire commence à jouer avec les deux anciens du Lilie’s Clover Band². Peu de temps après, le nouveau groupe Corsaire cesse de collaborer avec Jonathan Forest. Julien reprend contact avec In-Ah Sophie Gagné, flûtiste du Lilie’s Clover Band², et la présente au groupe. C’est la naissance de la formation actuelle.

Les quatre membres continuent d’offrir le service d’animation musicale dans diverses formes de contrats jusqu’en 2007, où le groupe prend un virage et décide de commencer à se concentrer sur des arrangements personnels, voire des compositions. Le groupe collabore au disque « Trouvères? Troubadours? Trou normand! » célébrant le 15e anniversaire de l’Auberge du Dragon rouge avec deux pièces (plages 6 et 9), soit Landry/Catharsis et Tourdion. Corsaire, à l’aide de Félix de l’Étoile, enregistre trois pièces à l’université Concordia et utilise les deux pièces précédentes pour distribuer un démo promotionnel de cinq pièces. Avec l’argent de la vente du démo, Corsaire s’achète de l’équipement de sonorisation et d’amplification afin de se produire là où il n’y en a pas.

Corsaire participe à un concours pour les jeunes à l’été 2008. L’organisme POSA/Source des Monts offre 1000 $ en heures de studio au vainqueur. Bien que bon deuxième, le groupe se mérite tout de même le prix et enregistre dès décembre 2008. Le deuxième démo du groupe « Le pied marin » est lancé à la brasserie artisanale Bedondaine et Bedons Ronds de Chambly (port d’attache de Corsaire) le 21 février 2009. C’est autour de cette date que Corsaire commence à collaborer avec Richard Morgan, ingénieur du son, qui suivra désormais le groupe en spectacle.